ECマスターズの菅原です。

大変お待たせいたしました。

> 私の認識間違いでございましたら大変恐縮でございますが
> こちらの方法ですと全体の合計金額に対する半額は可能かと思いますが
> 下記のようなことは難しいでしょうか。
> 例）対象商品を2個購入で2個目を半額クーポンを適用する

Yahoo!に確認させていただきましたところ、
残念ながら、2個目の商品にクーポンを適用する、
価格が安い方にクーポンを適用する、というような
指定をすることは、仕様上できかねるとのことです。

今後、仕様の変更などがございましたら
サポートレターやECマスターズLIVEで
お知らせさせていただきますが、
Yahoo!の仕様のためご理解いただけますと幸いです。